Lễ Đức Mẹ sầu bi xuất hiện trong thế kỷ XII, nhưng đã thấy có dấu vết từ cuối thế kỷ XI trong các bài viết của thánh Ansèlme và nhiều tu sỹ Biển Đức hoặc Cisterciens .
Lễ được quảng bá ban đầu bởi các tu sĩ Cisterciens, về sau do các tu sĩ Servites, và phổ biến vào thế kỷ XIV và XV. Tại Cologne, lễ được cử hành lần đầu tiên năm 1423, ngày thứ sáu sau chủ nhật thứ ba Phục sinh, theo một sắc lệnh của công đồng tỉnh Mayence, thiết lập lễ Đức Mẹ sầu bi để đền tạ những xúc phạm do những người theo phe Jean Hus gây ra đối với các ảnh tượng Mẹ.
Năm 1482, lễ được đưa vào sách lễ với tước hiệu Đức Bà trắc ẩn, nhưng mãi đến năm 1728, Đức Giáo Hoàng Bênêđíctô XII mới đưa vào lịch phụng vụ Roma. Bấy giờ định vào ngày thứ sáu trước Lễ Lá. Bị bãi bỏ, lễ đã được giữ lại chung với lễ Kính Bảy sự Thương Khó Đức Bà, do các tu sỹ Servites đã đưa trước, năm 1668, vào ngày chủ nhật sau 14 tháng chín ; lễ được cho vào niên lịch, năm 1814, sau đó được Đức Thánh Giáo Hoàng Piô X năm 1913 định vào 15 tháng chín.
Lễ Đức Mẹ sầu bi cử hành ngay sau lễ kính Thánh giá cho thấy ý nghĩa hiển nhiên của nó. Các bức tượng Pietà, đặc trứng của nghệ thuật Gotique sau nầy và thời phục hưng, cũng như một số ca vãn như Stabat Mater hoặc Les lamentations de Marie, chỉ nói lên những đau khổ của Đức Mẹ dước chân Thánh giá Chúa.
Sau đó người ta bắt đầu chiêm niệm các khổ đau khác, từ thế kỷ XIV đã xác định là bảy : lưỡi gươm của Siméon, trốn sang Ai cập, gặp lại Con nơi Đền thờ, trên đường Canvê, đóng đinh, hạ xác, táng trong mộ. Ngày nay lễ kính các đau khổ của Đức Maria, nói cách chung, không có thêm lễ nhớ các nỗi đớn đau của Đức Mẹ trong thời gian mùa Thương khó nữa.
Bài giảng thánh Bênađô (Phụng vụ bài đọc) ca tụng sự đồng cảm lớn lao của đức Trinh nữ Maria: “Trong sự thương khó của Đức Kitô, thực sự đã hoàn tất một tình bác ái lớn lao chưa ai từng thấy, và trong sự đồng cảm của Đức Maria thực sự đã hoàn tất một tình bác ái lớn lao không đâu bằng, ngoại trừ tình bác ái của Đức Kitô”.
