Trong cuốn Cuộc Đời Đức Kitô, ngay ở những trang đầu tiên tác giả đã khích lệ độc giả đến Giêrusalem để chiêm ngắm Đất Thánh, chiêm ngắm các nhà thờ ghi dấu những kỷ niệm trong cuộc đời trần thế của Chúa Giêsu[9]. Lời khích lệ ấy được cụ thể hóa bằng gương của thánh Phanxicô Assisi trong cuốn Tuyển Truyện Các Thánh. Chắc những điều này đã đánh động tâm hồn thánh I-nhã rất nhiều ngay từ Loyola, trong thời gian dưỡng bệnh. “Điều kẻ ấy ước ao hơn hết là, ngay sau khi bình phục, sẽ đi Giêrusalem” (HK 9). Sau này, khi lập nhóm bạn cùng chí hướng, tiền thân của Dòng Tên, việc hành hương Giêrusalem đã trở thành một lời khấn của cả nhóm[10].
Hành hương là một thói quen đạo đức đã có từ lâu đời trong Hội Thánh. Thói quen này rất phổ biến tại Tây Ban Nha. Hành hương Giêrusalem là ước nguyện của nhiều tín hữu trong các thời đại. Vì nhiều lý do, không phải mọi người đều có thể hành hương Giêrusalem được, nên người Tây Ban Nha tổ chức những cuộc hành hương ngay trong nước: Santiago de Compostela, Guadalupe, Montserrat… Riêng dân tỉnh Guipúzcoa của thánh I-nhã luôn nuôi ước nguyện hành hương đến Giêrusalem.
Ngay từ thế kỷ II, các Kitô hữu đã có thói quen đi viếng các nơi liên hệ đến cuộc Tử Nạn và Phục Sinh của Chúa Giêsu. Sau khi thánh Helena ‘tìm được’ Thánh Giá vào năm 326, và hoàng đế Constantino cho xây dựng nhiều nhà thờ ở Giêrusalem, phong trào hành hương Giêrusalem của các tín hữu Châu Âu bùng nổ trong hai thế kỷ IV và V. Sau khi Giêrusalem bị người A rập Hồi Giáo chiếm vào đầu thế kỷ VII, các cuộc hành hương vẫn tiếp diễn. Năm 1078, Thổ Nhĩ Kỳ chiếm Giêrusalem và nổi lên như một cường quốc Hồi giáo đe dọa Châu Âu Kitô giáo. Lấy chiêu bài ‘giải phóng Mồ Thánh’ làm khẩu hiệu và lý tưởng, các nước Châu Âu liên kết với Tòa Thánh phát động các cuộc viễn chinh của Đạo Binh Thánh Giá. Cuộc viễn chinh đầu tiên được phát động năm 1096 dẫn đến việc thành lập một vương quốc Latinh tại Giêrusalem. Kế đến là 7 cuộc viễn chinh khác kéo dài gần 200 năm huy động không biết bao nhiêu nhân lực, tài lực và vật lực nhằm bảo vệ Châu Âu từ xa. Năm 1291, căn cứ cuối cùng của vương quốc Latinh trên Đất Thánh tại Akko, dưới chân núi Carmel, bên bờ Địa Trung Hải, thất thủ: người Công Giáo Châu Âu hoàn toàn mất quyền làm chủ Đất Thánh. Trước đó, từ năm 1208, Venezia đã đạt được một thỏa hiệp với người Hồi giáo: hằng năm tổ chức một chuyến hành hương từ Châu Âu đến Giêrusalem.
Đế quốc Ottoman (Thổ Nhĩ Kỳ) bắt đầu bành trướng từ đầu thế kỷ XIII, với Osman I (1281-1326) và đạt tới giai đoạn cực thịnh trong một thế kỷ (1453-1566): mở rộng sang Châu Á, Châu Phi, Châu Âu, trở thành mối đe dọa thường xuyên đối với Châu Âu Kitô giáo. Từ năm 1516, Giêrusalem thuộc đế quốc Ottoman. Chính quyền Thổ Nhĩ Kỳ giao cho các lãnh đạo tôn giáo quản lý những người không phải là Hồi giáo: phải chịu trách nhiệm về trật tự và nộp thuế. Các cha dòng Phanxicô ở Giêrusalem được Tòa Thánh giao việc trông coi Đất Thánh và được chính quyền trao việc quản lý người Công Giáo. Nhờ vậy, các cuộc hành hương vẫn được tổ chức khá đều đặn.
Gần hơn, đảo Rodos trên biển Egée, gần Thổ Nhĩ Kỳ, từng hai lần đẩy lui quân đội Thổ Nhĩ Kỳ vào các năm 1444 và 1480, nhưng cuối năm 1522 đã lọt vào tay hoàng đế Soliman của Thổ Nhĩ Kỳ. “Vào giai đoạn ấy, tình hình Đất Thánh không yên ổn lắm: khách hành hương phải đối diện với những nguy hiểm. Binh lính và sĩ quan Thổ Nhĩ Kỳ gác cổng thành thường thô lỗ và tham lam, bóc lột không thương tiếc những du khách ngây thơ và đòi phải cho họ những món tiền lớn; vậy mà vẫn chưa được đối xử tử tế. Khách hành hương còn là đối tượng của bọn trộm cướp và du côn nữa. Ngoài ra, họ thường xuyên là nạn nhân của dịch hạch hay những bệnh tật khác.[11]”
