Chắc chắn thánh I-nhã có nhiều lý do để lưu luyến Manresa: được ơn soi sáng phi thường, được mọi người quý mến, đang thành công trong hoạt động tông đồ… “Nhưng sắp đến lúc phải lên đường đi Giêrusalem rồi” (HK 34). Tàu hành hương thường phát xuất từ Venezia vào mùa hè. Thời ấy, ai muốn đi hành hương Giêrusalem, phải đến Rôma xin phép Tòa Thánh trước. Vì Giêrusalem, cả Manresa mà thánh I-nhã gọi là Hội Thánh sơ khai của ngài cũng không giữ nổi ngài. Một người anh hay em trai của bà Inés Pascual, linh mục Antonio Pujol, tòng sự tại tòa tổng giám mục Tarragona, dẫn ngài từ Manresa đến cửa tiệm của bà tại Barcelona[12], gần bến tàu. Ngài ở tạm tại căn phòng nhỏ của Juan, con bà, trên tầng lầu 2, sát mái nhà. Ngài giấu ý định đi Giêrusalem, vì sợ được người ta coi là đạo đức, và âm thầm chuẩn bị chuyến đi. Thật ra, ít là bên ngoài, ngài không cần chuẩn bị nhiều lắm.
Có thể tóm tắt cuộc hành hương của ngài trong hai điểm: nghèo khó triệt để và an ủi mãnh liệt.“Những người thân hối thúc kẻ ấy phải có ai đồng hành: đây là điều rất hữu ích vì kẻ ấy không biết tiếng Ý, cũng chẳng biết tiếng Latinh. Họ đề nghị một người, nhưng kẻ ấy trả lời là cho dầu con hay em của công tước xứ Cardona[13] kẻ ấy cũng không chịu cho cùng đi.”[14] Không muốn có người cùng đi, ngài cũng không muốn mang theo tiền bạc, vì “ước ao chỉ cậy dựa vào Thiên Chúa” và “muốn sống các nhân đức mến, tin và cậy”[15]. Lúc mới hoán cải ở Loyola, ngài nghĩ đến hành hương Giêrusalem như một kẻ thống hối. Sau thời gian ở Manresa, ngài vẫn thực hiện cuộc hành hương, nhưng thay đổi ý nghĩa. Trước hết là ngài để ý đến bên trong hơn bên ngoài: điều quan trọng không phải là hãm mình đền tội nữa, nhưng là những nhân đức đối thần: tin, cậy, mến. Thứ đến là ngài thay đổi thứ tự truyền thống của ba nhân đức đối thần: từ tin, cậy, mến thành mến, tin, cậy. Đối với ngài, giờ đây đức mến đứng hàng đầu. Cái nghèo bên ngoài không được coi như điều phải tìm kiếm nữa, nhưng chỉ là phương tiện để đạt tới đời sống thân mật với Chúa trong thẳm sâu cõi lòng[16]. Biết bao khó khăn và nguy hiểm đang chờ đợi ngài: tiền bạc, ngôn ngữ, biển cả, dịch hạch, chiến tranh, người Thổ Nhĩ Kỳ… Chắc ngài không ngây ngô đến nỗi không biết gì. Tuy nhiên, ngài một niềm phó thác nơi Chúa và hoàn toàn xác tín Chúa sẽ giúp ngài thực hiện được chuyến hành hương.
Theo Hans Stock, một người hành hương Giêrusalem năm 1519, muốn thực hiện ý định, phải có những điều kiện: (1) xưng tội rước lễ; (2) được phép Đức Thánh Cha, và phải được vợ đồng ý; nếu thiếu thì bị vạ tuyệt thông; (3) phải mang theo: đức tin, đức kiên nhẫn và ít nhất 300 ducado[17]. Thánh I-nhã chỉ thiếu 300 ducado, tương đương số tiền cho một sinh viên quý tộc ăn học tại Paris trong 6 năm[18]. Theo Philippe Hagen, người cùng đi với thánh I-nhã, muốn đi hành hương Đất Thánh, phải có ba túi: túi thứ nhất đầy tiền và vàng bạc, túi thứ hai đầy lòng kiên nhẫn, túi thứ ba chứa đức tin[19]. Chẳng những không có tiền, ngài muốn làm một hành khất vô danh. Bình thường, một khách hành hương đeo một phù hiệu cho biết nơi muốn đến. Đi Santiago de Compostela: một vỏ sò gắn trên mũ; đi Rôma: một hình khuôn mặt Chúa Giêsu trên khăn bà Veronica hay hai chìa khóa bắt chéo nhau; đi Giêrusalem: hai cành thiên tuế bắt chéo nhau[20]. Chắc thánh I-nhã không mang phù hiệu nào. Chẳng những giấu danh tính, ngài giấu cả nơi muốn đến, chỉ cho người ta biết là muốn đi hành hương Rôma. Nghe ngài nói đi Rôma , phụ nữ bỡ ngỡ: “Anh muốn đi Rôma à? Ai đến đó khi về chẳng biết có được gì không.” Bà ấy muốn nói là đi Rôma chẳng có lợi ích thiêng liêng bao nhiêu. Kẻ ấy không dám nói là mình đi Giêrusalem, vì sợ cám dỗ hư vinh.[21]Ngài ra bến tàu xin người ta cho đi nhờ sang Ý. Có lẽ thấy ngài đạo hạnh và khiêm tốn, một người chủ tàu đồng ý cho ngài đi miễn phí. Trong khi chờ ngày khởi hành, ngài đi viếng các nhà thờ. Một hôm một phụ nữ giàu có và đạo đức gặp ngài ngồi giữa các trẻ em trên tam cấp cung thánh trong nhà thờ để nghe giảng nên mời ngài về nhà ăn cơm: bà Isabel Roser sẽ là một ân nhân lớn và sẽ đến Rôma khấn trọng trong Dòng Tên sau này[22].
Chủ tàu yêu cầu ngài phải mang theo đủ bánh mì khô để ăn trong thời gian hành hương. Ngài cảm thấy bối rối vì sợ làm như vậy là thiếu tin tưởng nơi Chúa. Nhưng ngài vâng lời cha giải tội. “Cuối cùng, khi đã có bánh mì khô, kẻ ấy vào tàu. Đặt chân xuống tàu, kẻ ấy thấy mình vẫn còn giữ 5 hay 6 đồng blancas[23], số tiền còn lại do những gì đã hành khất được từ nhà này sang nhà khác, vì đó là cách thức kẻ ấy dùng làm kế sinh nhai, nên kẻ ấy bỏ lại những đồng tiền trên một chiếc ghế dài ở gần bờ biển.”[24]