Montserrat[36], cách Barcelona hơn 30 km về hướng tây bắc, là địa điểm hành hương “rất nổi tiếng trên toàn Tây Ban Nha, chỉ thua Guadalupe”[37]. Trước hết đó là một thắng cảnh. Do ánh sáng mặt trời, cảnh sắc thiên nhiên của dãy núi thay màu đổi sắc liên tục. Trên núi, người ta có được một cái nhìn bao quát cả khu vực rộng lớn chung quanh. Vào những ngày trời quang mây tạnh, người tinh mắt có thể thấy được cả Địa Trung Hải ở chân trời. Thứ đến, đó là một địa điểm mang đậm màu sắc tôn giáo. Hai nét nổi bật về phương diện này là Dòng Biển Đức và tượng Đức Mẹ Đen. Vào thế kỷ VI, các đan sĩ Biển Đức đến lập một tu viện ở chân núi. Dòng Biển Đức thường chọn những nơi cảnh trí đẹp để tu, vì quan niệm phần nào như Platon: “Cái Đẹp là vẻ huy hoàng của Sự Thật.” Trên những đỉnh cao, có một số chòi ẩn tu, không dễ mấy ai đến được. Chẳng những đẹp về địa điểm, đan viện dòng Biển Đức còn muốn đẹp cả về kiến trúc, âm nhạc và phụng vụ nữa, như hình ảnh của thiên đàng. Khi người Arập chiếm đóng Tây Ban Nha, các đan sĩ phải di tản, một tượng Đức Mẹ được các đan sĩ cất giấu trong một chòi nào đó, rồi quên mất. Năm 880, người ta tìm lại được. Một nhóm mục tử một hôm thấy ánh sáng và nghe tiếng hát trên núi nhiều lần. Họ báo cho cha sở. Chính vị này đến cũng thấy ánh sáng và nghe tiếng hát nên trình với giám mục. Chính đức cha cũng thấy ánh sáng và nghe tiếng hát. Bức tượng được tìm thấy trong một cái động. Người ta đặt tên cho bức tượng theo tiếng địa phương là La Moreneta (Bà Đen Nhỏ). Một nhà nguyện được xây dựng để kính Đức Mẹ Đen[38]. Cuối thế kỷ X, tu viện Biển Đức được tái lập và việc tôn sùng Đức Mẹ Đen được phổ biến rất nhanh, vì truyền tụng có nhiều phép lạ. Các cuộc hành hương được tổ chức thường xuyên: người đến xin ơn, kẻ đến tạ ơn.
Có thể trước đó thánh I-nhã chưa đến Montserrat, nhưng chắc chắn ngài phải nghe nói, vì đó là một trong những địa điểm hành hương nổi tiếng nhất Tây Ban Nha[39], và vợ cũng như chị (hay em gái) công tước Nájera rất mộ mến. Ngài theo con đường ngoằn ngoèo dẫn lên đến đan viện ở điểm cao 725 mét, xin ở nhà khách đan viện vào tối ngày 21.3.1522. Không biết vì Đức Mẹ Đen hay vì đan viện Biển Đức mà thánh I-nhã đến Montserrat. Có lẽ ngài đến vì lòng mộ mến Đức Mẹ, nhưng Chúa cho ngài đến ngay điểm đang nhen nhúm ngọn lửa canh tân trong Hội Thánh để chuẩn bị ngài góp phần vào công cuộc canh tân Hội Thánh. Hôm ấy là lễ thánh Biển Đức[40], và cũng khởi đầu 3 ngày đại hội mừng lễ Truyền Tin, nên chắc là một thời điểm nhiều khách hành hương[41].
Trong những năm 1500-1520, đan viện Montserrat có 50 đan sĩ, 12 ẩn sĩ, 40 giáo dân và hiến sinh cùng với 15 đệ tử. Đời sống đan viện được coi là trật tự và phong phú. Trọng tâm của đời sống Biển Đức là thánh lễ và kinh thần vụ. Đặc biệt ở Montserrat việc suy niệm và chiêm niệm được đề cao. Thực ra đây là một lò canh tân Hội Thánh. Nhân vật nổi bật của Montserrat là viện phụ Garcia Ximenes de Cisneros (+1510), người anh em chú bác với hồng y nhiếp chính Gonzalo Ximenes de Cisneros. Ngài cho rằng thời kỳ của những thủ bản viết tay nắn nón thật đẹp đã qua rồi, nên cho lập nhà in ngay tại đan viện. Ngài là một trong những người đưa vào Tây Ban Nha Devotio Moderna, phong trào canh tân đời sống thiêng liêng bằng việc cá nhân hóa và nội tâm hóa[42]. Hai tác phẩm “Luyện Tập Đời Sống Thiêng Liêng” và “Hướng Dẫn Các Giờ Kinh Thần Vụ”[43]của ngài được phổ biến rộng rãi thời ấy đã đưa Devotio Moderna vào đời sống thiêng liêng vào Tây Ban Nha.
Ở đan viện Monserrat, có các vị linh hướng thuộc nhiều quốc tịch, đáp ứng nhu cầu của khách hành hương quốc tế. Linh hướng cho thánh I-nhã là cha Jean Chanon, người Pháp[44]. Ricardo García-Villoslada cho rằng thánh I-nhã thật là may mắn gặp được một đan sĩ thánh thiện và khôn ngoan như vậy[45]. Con người thánh thiện và giàu kinh nghiệp thiêng liêng ấy hẳn là dễ dàng nhận ra chàng công tử Inigo không phải là một kẻ tầm thường. Trong 3 ngày 3 đêm vị linh mục giúp chàng công tử cầu nguyện, xét mình và xưng tội chung. Có lẽ thánh I-nhã trình bày với ngài toàn bộ đời sống quá khứ, ý định đi Giêrusalem, rồi sau đó chưa biết sẽ phải vào dòng Chartreux hay sống như các vị ẩn tu. Trong 3 ngày, thánh I-nhã được dạy dỗ về đời sống thiêng liêng và xưng tội chung. Gần như chắc chắn nội dung là cách thức cầu nguyện và những bài tập về đời sống thanh luyện. Thánh I-nhã có đọc cuốn Luyện tập đời sống thiêng liêng[46]không? Ngài chỉ ở Montserrat 3 ngày, chắc chắn không có giờ để đọc kỹ và đọc hết. Ba ngày không phải là trường hợp cá biệt, vì thời ấy các tập sinh xưng tội lần đầu, khi mới vào đan viện, còn lâu hơn nữa. Trong ba ngày ấy, thánh I-nhã suy niệm theo các đề tài cuốn Thực hành đời sống thiêng liêng đã dọn sẵn, xét mình, ghi lại các tội lỗi nhớ được trên giấy. Hôm trước lễ Truyền Tin, ngài đọc bản xét mình cho cha giải tội nghe và nhận ơn xá giải. Ribadeneira cho rằng “Anh em Dòng Tên chúng ta phải tạ ơn Thiên Chúa vì sau khi thoát khỏi sóng gió trần gian đã đến được cửa ấy, đã gặp được một cha giải tội như vậy, và đã tận dụng được cuốn sách như thế.”[47]
Trên đường lên Montserrat, thánh I-nhã đã quyết định sẽ thực hiện hai điều: “làm một đêm canh thức võ trang, trọn một đêm, không ngồi hay nằm, nhưng khi thì đứng, lúc thì quì trước bàn thờ Đức Mẹ ở Montserrat” và “cởi bỏ trang phục đang mặc để mang trang phục của Đức Kitô.”[48] Sau khi thanh luyện tâm hồn, ngài thi hành ý định:
“Vào lúc đêm xuống, kẻ ấy ra đi, hết sức kín đáo. Tìm được một người nghèo, kẻ ấy cởi bỏ trang phục của mình, cho người ấy, và mặc chiếc áo mình từng ao ước. Kẻ ấy đến quì trước bàn thờ Đức Mẹ, tay cầm gậy, ở đó suốt đêm, khi quỳ, lúc đứng.”[49]